Mira, solo te puedo decir (ya que creo que hablas espaƱol, por el nombre), que hotmail tiene un sistema muy parecido a lo que tu quieres. Revisa si tienes una cuenta hotmail, cuando envias un mail, el boton "Insertar Direccion" abre un popup con las direcciones que tienes. Ahi las seleccionas, presionas aceptar y las deja en la ventana principal.
No se como mas podria ayudarte.
Suerte